Barátok voltak. John Connolly (Joel Edgerton) és James 'Whitey' Bulger (Johnny Depp) együtt nőttek fel a dél-bostoni utcákon. Azután vagy húsz évig nem találkoztak. Mire a '70-es években újra összefutnak, Connolly az FBI magas rangú tisztje, Whitey pedig az ír maffia főnöke lett.
De a régi kapocs erősebb: amikor az olasz családok megpróbálják kiszorítani Whiteyt és bandáját a városból, ő megegyezik egykori haverjával, hogy híreket fog szállítani addigi leggyűlöltebb ellenségeinek. De semmi sem úgy alakul, ahogy tervezték. Sok gyilkosság és sok árulás következik, és Whitey végül felkerül az FBI 10 legveszélyesebb bűnözőt tartalmazó listájára: bin Laden után ő volt a második helyezett.